האם ניתן להכין אשלגן טרט בוטוקסיד מתחת למים?

2024 מְחַבֵּר: Miles Stephen | [email protected]. שונה לאחרונה: 2023-12-15 23:36

-בוטיל אלכוהול/הקסאן או ציקלוהקסאן בבור הטור, אשר לאורך כל התגובה נשמר בטמפרטורת רתיחה. ה אשלגן tert . - בוטוקסיד אז קיים בבור כפתרון של 10 עד 18~ בטהור, מים חינם tert.

באופן זה, האם אשלגן tert butoxide הוא נוקלאופיל חזק?

ה tert - בוטוקסיד המין עצמו שימושי בתור א חָזָק , לא- בסיס נוקלאופילי בכימיה אורגנית. זה לא כמו חָזָק כבסיסי אמיד, למשל. ליתיום דיisopropylamide, אבל יותר חזק מאשר אֶשׁלָגָן הידרוקסיד.

האם tert butoxide הוא נוקלאופיל טוב? שִׁכלוּל: נוקלאופילים טובים אלה בסיסים חלשים (זו דרך קפדנית יותר לומר שבסיסים חלשים אינם מבצעים תגובות E2). לעומת זאת, הבסיס המגושם מתחת ( tert - בוטוקסיד יון) הוא בסיס חזק אך עני נוקלאופיל בשל המכשול הסטרי הגדול שלו, כך שתגובת E2 היא הרבה יותר סבירה מאשר S_נ2.

מלבד למעלה, מה עושה tert butoxide?

tert - יכול בוטוקסיד לשמש ליצירת האלקנים ה"פחות מוחלפים" בתגובות אלימינציה (ה-E2, ספציפית). רוב הזמן, תגובות אלימינציה מעדיפות את האלקן "המוחלף יותר" - זה הוא , המוצר זייצב.

מדוע tert butoxide הוא בסיס חזק יותר?

ב-(CH3)3C-OH, החומצה המצומדת של tert - בוטוקסיד יון, השפעת +I על הפחמן האלכוהולי היא פי שלושה מזו שב-CH3-CH2-OH, החומצה המצומדת של יון האתוקסיד שיש לה רק קבוצת מתיל אחת. והצימוד בסיס של החומצה החלשה היא תמיד יותר חזק מאשר זה של יותר חזק חוּמצָה.