מדוע ממיסים אפרוטים קוטביים טובים ל-sn2?

2024 מְחַבֵּר: Miles Stephen | [email protected]. שונה לאחרונה: 2023-12-15 23:36

אז המולקולות מסוגלות פחות לפלס אניונים (נוקלאופילים). הנוקלאופילים כמעט בלתי ממוססים, כך שהרבה יותר קל להם לתקוף את המצע. נוקלאופילים הם יותר נוקלאופילים ממיסים אפרוטיים . אז, תגובות SN2 "עדיפות" ממיסים אפרוטיים.

באופן דומה, מדוע ממיסים אפרוטים קוטביים טובים יותר מממיסים פרוטיים קוטביים לתגובות sn2?

א ממס פרוטי קוטבי ייצב את הפחמימות הזה. אבל ש_נ2 תגובות לא עובד היטב ממיסים פרוטיים קוטביים כי אלה ממסים להחליש את הנוקלאופיל ולהפוך אותו לפחות נוקלאופילי. ממיסים פולארפרוטיים עובד טוב מאוד עבור S_נ2 תגובות כי הם לא סולבטנוקלאופילים.

באופן דומה, מדוע תגובות sn2 מעדיפות ממיסים אפרוטיים? זֶה הוא אז בגלל ש-DMSO מייצב את הפרדת המטען הכרוכה במצב המעבר של an תגובת SN2 (בימולקולרית שלב 1 תְגוּבָה ). קוטבי אחר ממיסים אפרוטיים יכול לשמש גם לאותה מטרה.

בהתחשב בכך, מה היה תפקידו של ממס קוטבי אפרוטי בתגובות sn2?

ה-S_נ2 תְגוּבָה מועדף על ידי ממיסים אפרוטיים קוטביים - אלו הם ממסים כגון אצטון, DMSO, אצטוניטריל או DMF שהם קוֹטבִי מספיק כדי להמיס את המצע והנוקלאופיל אבל לא משתתפים בקשרי מימן עם הנוקלאופיל.

מדוע ממיסים פרוטיים קוטביים טובים עבור sn1?

ה ממס פרוטי קוטבי יכול ליצור אינטראקציה אלקטרוסטטית עם הנוקלאופיל ובכך לייצב אותו. זה מפחית את התגובתיות של הנוקלאופיל המעדיף את Sn1 תגובה על פני תגובת Sn2.